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文檔簡介
1、不對稱合成是指使用手性物質為誘導前手性化合物為原料立體選擇性反應構建一個或者多個手心中心分子的過程,它是代替拆分法獲得手性化合物的另一種途徑。這種不對稱合成方法只需要非常少量的手性催化劑就能產生大量的手性產物,并且具有高效性和高立體選擇對映性,在合成手性化合物中應用廣泛,前景廣闊。
過去十幾年里,使用有機小分子作為催化劑在不對稱反應中發展十分迅猛,已經成為了不對稱催化領域的一個新的研究熱點。其中,手性方酰胺類催化劑在手性硫脲催
2、化劑的基礎上經過近年來的研究發展,成為了極為有效的不對稱合成手性分子的新型大類催化劑,是目前研究的熱點之一。
本文以金雞納堿、1,2-環己二胺、三氟甲基苯胺和2,3-二甲氧基-3-環丁烯-1,2-二酮為原料合成了三種不同結構類型的手性催化劑6、18、4。以金雞納堿為起始經羥基轉化為胺基合成中間體34,三氟甲基苯胺與2,3-二甲氧基-3-環丁烯-1,2-二酮合成催化劑中間體36,再中間體34與中間體36合成具有金雞納堿衍生的手性
3、方酰胺催化劑6;以(1S,2S)-1,2-環己二胺為底物與中間體36合成催化劑37,再經胺的甲基化等到催化劑18;以(1S,2S)-1,2-環己二胺此為底物與戊二醛縮合,醋酸硼氫化鈉還原合成(1S,2S)-2-哌啶-1-環己胺,其與中間體36親核性取代合成手性催化劑4。
論文對催化劑中間體36的合成工藝中投料順序、反應溫度和反應物料的配比等進行了研究,優化了反應條件使收率提高約30%。論文對合成中間體36工藝中溶劑、溫度、物料
4、的配比進行優化,得到了最佳反應時間,反應時間縮短了一半。在脂肪胺的親核性取代中,對反應溶劑、時間、溫度、底物的配比進行了研究,得到催化劑6、18、4合成的最佳反應條件。
在2-羥基萘醌與1,2-二氰基-2-苯基乙烯的不對稱Michael加成反應中,研究了三種不同的手性催化劑的催化效果;相比較而言,幾種手性方酰胺類催化劑之間的對映選擇性差別不大。其中,以手性方酰胺催化劑6a的催化效果最好,其對應選擇性為25.5%。
在
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