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文檔簡介
1、氮雜環化合物是許多藥物以及天然產物的基本骨架,在醫學、化工和功能材料領域等都具有許多重要應用。因此,尋找高效、綠色、廉價的氮雜環化合物合成方法,不僅具有理論研究的意義,在實際工業生產中也具有非常重要的應用價值。
3-羰基烯基胺作為一類具有多官能團結構特點的化合物,是有機合成中一類非常重要的反應中間體,可用于合成多種氮雜環化合物,比如吡啶、異噁唑、吡咯、特窗酸和喹啉等化合物。
本論文重點研究了在銅催化條件下,3-羰基烯
2、基胺通過環加成反應,制備氮雜環化合物的工作,主要包括如下三部分內容:
論文的第一部分,介紹了常見底物烯基胺合成氮雜環化合物的研究進展,包括氮雜五元環、氮雜六元環和其他類型的氮雜環化合物,討論了這些工作在化學研究中尤其是在有機化學中的重要意義。
論文的第二部分,發現了一種銅催化3-羰基烯基胺與二氧六環發生[3+2+1]環加成反應,合成2,3,5,6-四取代吡啶的方法。研究表明,該環化反應的最優條件為:10mol%的Cu
3、(OTf)2催化劑,2mL的二氧六環作為溶劑,充入一個大氣壓的O2作氧化劑,在100℃條件下攪拌反應12 h。該方法適應范圍廣,可適用于多種3-羰基烯基胺,包括酯基、氰基以及酮類。在機理研究過程中,經同位素驗證,吡啶環上的4號碳原子來源于二氧六環。
論文的第三部分,研究了一種銅催化3-羰基烯基胺與TBN發生[3+2]環加成反應,合成三取代異噁唑化合物的方法。在催化量的Cu(OAc)2(10 mol%)存在下,充入一個大氣壓的A
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